Publicado en 1996 por Roadrunner, es el sucesor de 'Bloody Kisses' (1993), el disco que convirtió a Type O Negative en banda de culto. Tras la crudeza de sus inicios y el humor negro de su primera etapa, el grupo gira hacia un sonido más otoñal, romántico y atmosférico, con teclados y ambientes naturalistas.
October Rust fue recibido con bastante buena acogida, tanto por la prensa metalera como por un público que ya veía al grupo como cabeza del gothic metal norteamericano. Se valoró que pulieran su fórmula (riffs lentos y densos, la voz de barítono de Steele, coros melódicos y teclados) hacia algo más sensual, melódico y accesible, con canciones como 'Love You to Death', 'Be My Druidess' o 'My Girlfriend's Girlfriend'. Comercialmente funcionó muy bien en Estados Unidos y acabó siendo disco de oro. Las críticas reservas se centraron en la duración excesiva, en cierta irregularidad y en el abuso de las atmósferas y los interludios.
Con los años se ha consolidado como uno de los discos más queridos del gothic metal y, para muchos fans, la cumbre creativa de la banda, junto a 'Bloody Kisses'. Se aprecia su coherencia estacional, su mezcla de ironía y melancolía, y su influencia en bandas posteriores del metal gótico y alternativo. Sigue discutiéndose si es demasiado largo o si la versión de 'Cinnamon Girl' y las piezas más experimentales rompen el ritmo, pero hoy se lo considera un clásico del género.